Tại trận Elimination Champer Quallify Match ông đã để mất chiếc đai World Heavyweight Championship vào tay Chris Jericho sau khi có sự can thiệp của Shawn Michaels. Vì Shawn Michaels đã lý giải hành động tấn công Undertaker là do ước muốn đấu với ông tại Wrestlemania một lần nữa, Undertaker đã chấp nhận sẽ đấu với Michaels tại WrestleMania 26, nhưng ông cũng ra điều kiện: nếu Shawn Michaels thua, anh ta sẽ phải giã từ sự nghiệp đô vật của mình.

Tại WrestleMania 26, ông cũng đã xuất sắc hạ được Shawn Michaels, dính 3 lần chiêu Sweet Chin Music vẫn không thua, nhưng ông phải dùng chiêu Tombstone Piledriver 3 lần mới đánh bại được Shawn Michaels, nâng tổng số trận bất bại tại WrestleMania lên 18-0. Ông cũng có mặt trong buổi chia tay của Shawn Michaels với khán giả trong 1 trận đấu chuẩn bị cho ppv Fatal-Four-Way, ông bị chấn thương và được SmackDown thông báo là ông đang trong trạng thái nằm thực vật, chính điều này đã khiến Kane, em trai ông, điên cuồng tấn công tất cả các đô vật của SmackDown để tìm ra thủ phạm và trả thù cho ông, và cuối cùng, chính Kane là người đã tấn công ông.